Pristine Edge hat ihren Stiefsohn Jimmy Michaels davon überzeugt, mit vier ihrer MILF-Freundinnen und einer mysteriösen Dame auszugehen, um ihn mit einer Freundin zusammenzubringen. In dieser Folge von Dating My Stepson erfährt Jimmy, dass sein letztes Date Pristine selbst ist. Pristine ist nicht glücklich darüber, dass die Produzenten sie in diese Situation bringen, aber sie und Jimmy beschließen, das Beste daraus zu machen. Sie vereinbaren, sich zu dem sehr schönen Abendessen zu setzen, das für sie vorbereitet wurde, und schon bald geht es von peinlich zu kokett über. Als Pristine erfährt, dass Jimmy jede einzelne ihrer Freundinnen gefickt hat, bittet sie die Produzenten, das Date abzubrechen . Schließlich willigt sie ein, ein letztes Interview zu führen, woraufhin sie zugibt, dass sie auf Jimmy steht. Jimmy belauscht sie, tut aber so, als ob er es nicht täte, als er hereinkommt und das Interview abbricht. Frustriert holt Pristine Jimmy eine Meise zum Lutschen heraus. Sobald sie den ersten Schritt macht, beschließt Pristine, das eigentliche Geschäft durchzuziehen. Sie beginnt mit einem Blowjob, geht dann schnell zu einem Tittenfick und mehr über. Jimmy hat gerade genug Zeit, die Muschi auszulecken, bevor Pristine ihn vollgespritzt hat. Sie reitet ihn, während ihre großen Brüste gegen seine Brust drücken, und dreht sich dann zum umgekehrten Cowgirl um. Pristine geht auf die Knie und heißt Jimmy wieder in ihrer engen Muschi willkommen. Sobald Jimmy und Pristine sich in der Missionarsstellung amüsiert haben, explodiert Jimmy über seine Stiefmutter. Wie konnte er sie nicht als Gewinnerin dieser wilden Dating-Show auswählen?
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